Paese prevalentemente agricolo, caratterizzato da stradine strette che si intersecano ad angolo retto con la strada principale: il corso Rossellino. Nella parte occidentale del paese, un terrazzo panoramico di fronte al Monte Amiata.

• Posizione: si trova tra le colline della Val d'Orcia, tra i due versanti della valle formata dal fiume Tresa. Provincia: Siena.
• Numeri: il territorio di Pienza si estende per 122,53 kmq. Altitudine: 491 metri s.l.m. Abitanti: 2335.
• Distanze importanti: a 115 km da Firenze, 64 km da Siena, 199 km da Roma.
  Aeroporti più vicini: "Amerigo Vespucci", Firenze, 130 km da Pienza."Galileo Galilei", Pisa, 250 km da Pienza. 
• Come arrivare
  Da Roma: si percorre l'autostrada A1 Roma-Firenze, si esce al bivio per Chiusi-Chianciano Terme. Si prende poi la SS 146 per Chianciano Terme, Montepulciano, Pienza.
  Da Firenze: si percorre l'autostrada A1 Firenze-Roma e si esce al bivio Val di Chiana-Bettolle Terme. Si prosegue poi per Torrita di Siena-Pienza.
  Da Siena: si percorre la SS 2 Cassia e si seguono le indicazioni per Pienza-Montepulciano.

Il territorio
Il territorio intorno alla città è quello tipico della Val d'Orcia: colline nude e desertiche, coltivate a vigneti o ricoperte da oliveti, campi di grano o di girasoli, strade affiancate da cipressi. Sono numerose le testimonianze storiche e archeologiche.
Pienza fa parte del "Parco naturale artistico della Val d'Orcia", volto alla tutela del prezioso ambiente naturale e culturale della zona.

Da vedere

• La piazza Pio II: di forma trapezoidale. Pavimentazione originale a riquadri di mattoni con liste in pietra; un caratteristico pozzo in travertino, con due colonne dai finissimi capitelli, disegnato dal Rossellino.
• Cattedrale di S. Maria Assunta: eretta nel 1459-62 in luogo della precedente chiesa romanica di S. Maria. All'interno: tele di grandi dimensioni, tra le quali "L'Assunzione della Vergine tra i Santi Caterina, Callisto, Pio I, Agata" di Lorenzo di Pietro "il Vecchietta". Nell'abside: un coro ligneo finemente intarsiato.
• Palazzo Piccolomini: 1459-62. Progettato dal Rossellino. Molto elegante, ispirato all'opera dell'Alberti e al palazzo Rucellai di Firenze.
• Il Palazzo Pubblico: con loggia a triplice arco, chiude la piazza di fronte alla cattedrale.
• Il Museo Diocesano: nel Palazzo Borgia. All'interno: un "Crocifisso" (XII sec.), il " Piviale di Pio II" (1310-1330), la "Madonna della misericordia" di Bartolomeo di Fredi (1364), la "Madonna con bambino tra i santi Biagio, Giovanni Battista, Nicola e Floriano" di Lorenzo di Pietro il Vecchietta (1460-62)."Madonna con Bambino" di Pietro Lorenzetti.
• Chiesa di San Francesco: fine XII sec. All'interno: affreschi sulla vita del Santo (seconda metà del 300).
• Il Romitorio: (eremo) costruito nel medioevo, probabilmente su una tomba etrusca. Scavato nell'arenaria, vi si accede attraverso una stretta scalinata. All'interno: celle degli eremiti e vani decorati.
• Pieve di Corsignano: isolata in ambiente campestre. Esisteva già nel 714; la chiesa attuale risale ai secc. XI-XII. Interno: tre navate, una piccola cripta, un Crocifisso ligneo di scuola senese (XIV sec.), un antico fonte battesimale.
• Monastero olivetano di S.Anna in Camprena: fondato nel 1323-24. Riedificato in stile rinascimentale tra il XV e il XVI sec. Affreschi del Sodoma (1503).
• Montichiello: piccolo borgo a 7 km da Pienza. Cinta muraria medioevale e rustiche case in pietra. Chiese con affreschi di scuola senese del XIV-XV sec.

Enogastronomia

• Vini. La zona della Val d'Orcia in cui sorge Pienza è nota per la produzione dei vini:
  - Il Brunello e il Rosso di Montalcino.
  - Il Moscadello e il Vinsanto: vini da dessert.
  - Il Nobile e il Rosso di Montepulciano.
• Piatti tipici. Uno dei  prodotti più rappresentativi di Pienza è il cacio pecorino DOC, fresco o stagionato.
  Particolare è il formaggio di fossa: avvolto in panno di tela bianca viene fatto stagionare in fosse profonde più di tre metri. 
  - I salumi: salami, prosciutti, pancette, capocollo, finocchione, 
    salsicce, fegatelli.
  - I crostini conditi con fegatini di pollo e milza finemente tritati.
  - I lunghetti, (o "pici"): simili a spaghetti, fatti a mano con un
    diametro di 4  mm, conditi al sugo di carne, con salsa d'aglio o
    con briciole di pane raffermo.
  - Le pappardelle al sugo di lepre.
  - La minestra di pane: zuppa di verdure (fagioli, bietole, carote e
    cipolle versati su pane raffermo) che può essere "ribollita".
  - I tagliatini in brodo: si ottengono tagliando la sfoglia in piccoli 
    riccioli.
  - Le carni arrostite.
  - Il pansanto: fettina condita con cavolfiore lessato, aceto eolio.
  - La porchetta: maiale cotto al forno e venduto al taglio.
    Saporita e tenera.
  - La panzanella: pane raffermo condito con olio, aceto, cipolle, 
    cetriolo e basilico. 
  - L'anguilla marinata: fritta e conservata nell'aceto, con 
    peperoncino e spezie aromatiche.
  - I ricciarelli di Pienza: dolci di mandorle.
  - Il serpe: dolce di mandorle a forma di serpente.
  - Il panpepato, panforte artigianale a cui viene aggiunto il pepe.
• Olio: L'olio del pientino è saporito, sano e robusto e di ottima qualità, nonché molto richiesto.  

Da fare:

• Escursioni e Trekking: mountain bike. Escursioni a piedi o a cavallo, anche con guida esperta.
• Tour in mongolfiera, equitazione, pesca, golf. in zona.
• Treno natura: tre partenze al giorno da Siena. Attraversa la Val d'Orcia fino al monte Amiata.
• Corsi: di lingua e cultura italiana per stranieri. Di cucina tipica toscana.
• Eventi e appuntamenti :
  - Fiera del cacio pecorino: la prima domenica di settembre.
    Manifestazione gastronomica con giochi. Possibilità di
    degustare non solo i formaggi ma anche i prodotti locali.
  - Spettacoli teatrali a Montichiello: dal 1967. Spettacoli in piazza
    pensati e realizzati da tutta la popolazione.
  - Festival della Val d'Orcia: Nei mesi di luglio e agosto. A 
    Pienza e negli altri comuni del parco: musica, canti, danze.
  - Rievocazione storica delle mille miglia: A maggio, con i comuni 
    di Torrenieri, Radicofani, San Quirico. 
  - La fiera di Pienza: intorno al 10 maggio. Esposizione e 
    allestimenti floreali nel centro storico. 
  - Mostra d'arte: terza decade di settembre. Antiquariato e 
    artigianato.

Cenni storici
L'antico nome di Pienza era Corsignano, paese natio del pontefice Pio II (Enea Silvio Piccolomini).
Nel 1459, il Papa decise di mutarne l'aspetto realizzando in esso il mito della città perfetta del Rinascimento italiano, nonché la nuova residenza temporale della corte papale. Su suggerimento di Leon Battista Alberti, affidò la cura della ristrutturazione urbanistica del paese all'architetto Bernardo Rossellino.
Corsignano, nel 1462 mutò il suo nome in Pienza, in omaggio al pontefice. Il progetto fu poi interrotto per l'improvvisa scomparsa di Pio II. Ancora oggi è considerata uno dei più riusciti esempi di progettazione urbanistica quattrocentesca.

Cosa comprare
A Pienza trovi piccole botteghe in cui acquistare prodotti alimentari tipici (prevalentemente formaggi e salumi)e oggetti d'artigianato.

Info utili
In paese trovi tutti i servizi fondamentali: poste, servizi bancomat, farmacie, osterie e ristoranti.

Trasporti
Stazione ferroviaria più vicina: Chiusi, a 40 km di distanza. Dalla stazione servizio autobus per Montepulciano e da qui per Pienza. Pienza è collegata con un servizio di autobus di linea a Siena, e altri paesi della zona, tra i quali Poggibonsi, Montalcino, San Quirico d'Orcia.